Подготовка к ГИА: решение задач на вывод молекулярных формул органических веществ

Решение задач на вывод
молекулярных формул
органических веществ
(подготовка к государственной
итоговой аттестации)

Ким Е.П., учитель химии
ГАОУ СО «Гимназия №1»
10.11.2026
Типичные ошибки учащихся
• некорректное оформление;
• решение не математическим путем, а методом
перебора;
• отсутствие молекулярной формулы;
• неверно составленная общая формула
вещества;
• отсутствие расчета молярной массы вещества;
• ошибки в уравнении реакции с участием
вещества

10.11.2026
10.11.2026
Уравнения реакций, наиболее часто
используемые в заданиях (алканы)

CnH2n+2 + Г2 CnH2n+1Г + HГ

CnH2n+2 + HONO2 CnH2n+1NO2 + H2O

CnH2n+2 CnH2n + H2

CnH2n+2 CnH2n-2 + 2H2

CnH2n+1COONa + NaOH CnH2n+2 + Na2CO3

2CnH2n+1Г + 2Na CnH2n+1 - CnH2n+1 + 2NaГ
10.11.2026
Уравнения реакций, наиболее часто
используемые в заданиях (алкены)

CnH2n + Г2 CnH2nГ2
CnH2n + H2 CnH2n+2
CnH2n + HГ CnH2n+1Г
CnH2n + H2O CnH2n+1OH
3CnH2n+2KMnO4+4H2O 3CnH2n(OH)2+2MnO2+2KOH

10.11.2026
Уравнения реакций, наиболее часто
используемые в заданиях (алкины и
алкадиены)

CnH2n-2 + Г2 CnH2n-2Г2
CnH2n-2 + 2Г2 CnH2n-2Г4
CnH2n-2 + H2 CnH2n
CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2
CnH2n-2 + HГ CnH2n-1Г
CnH2n-2 + 2HГ CnH2nГ2
CnH2n-2 + H2O CnH2nO
10.11.2026
Уравнения реакций, наиболее часто
используемые в заданиях (спирты)

CnH2n+1OH CnH2n + H2O

2CnH2n+1OH CnH2n+1OCnH2n+1 + H2O

2CnH2n+1OH + 2Na 2CnH2n+1ONa + H2

CnH2n+1OH + CuO CnH2nO + Сu + H2O или

CnH2n+1СН2OH + CuO CnH2n+1СOH + Сu + H2O

10.11.2026
Уравнения реакций, наиболее часто
используемые в заданиях (альдегиды)

CnH2n+1COH + H2 CnH2n+1CH2OH

CnH2n+1COH + 2Cu(OH)2 CnH2n+1COOH + Cu2O + 2H2O

CnH2n+1COH + 2[Ag(NH3)2]OH CnH2n+1COOH+2Ag+4NH3+H2O

CnH2n+1COH + 2[Ag(NH3)2]OH CnH2n+1COONH4 + 2Ag +
3NH3 + H2O

10.11.2026
Уравнения реакций, наиболее часто
используемые в заданиях (карбоновые
кислоты)

2CnH2n+1COOH + 2K(Na) 2CnH2n+1COOK(Na) + H2

CnH2n+1COOH + KOH CnH2n+1COOK + H2O

2CnH2n+1COOH + CaO (CnH2n+1COO)2Ca + H2O

2CnH2n+1COOH + CaCO3 (CnH2n+1COO)2Ca+ CO2 + H2O

CnH2n+1COOH + NaHCO3 CnH2n+1COONa + H2O + CO2

2CnH2n+1COOH + Na2CO3 2CnH2n+1COONa + H2O + CO2

CnH2n+1COOH + CmH2m+1OH CnH2n+1COOCmH2m+1 + H2O
10.11.2026
Уравнения реакций, наиболее часто
используемые в заданиях (амины)

Сn H2n+1NH2 + HBr [СnH2n+1NH3]Br
(Сn H2n+1)2NH + HBr [(СnH2n+1)2NH2]Br

Сn H2n+1NH2 + H2SO4 [СnH2n+1NH3] HSO4

2Сn H2n+1NH2 + H2SO4 [СnH2n+1NH3]2SO4

Сn H2n+1NH2 + HNO2 Сn H2n+1OH + N2 + H2O
10.11.2026
Уравнения реакций, наиболее часто используемые
в заданиях (аминокислоты)
2NH2CnH2nCOOH + 2Na 2NH2CnH2nCOONa + H2

NH2CnH2nCOOH + KOH NH2CnH2nCOOK + H2O

2NH2CnH2nCOOH + CaO (NH2CnH2nCOO)2Ca + H2O

2NH2CnH2nCOOH + CaCO3 (NH2CnH2nCOO)2Ca + CO2 + H2O

NH2CnH2nCOOH + NaHCO3 NH2CnH2nCOONa + H2O + CO2

2NH2CnH2nCOOH + Na2CO3 2NH2CnH2nCOONa + H2O + CO2

NH2CnH2nCOOH + CmH2m+1OH NH2CnH2nCOOCmH2m+1 + H2O
NH2CnH2nCOOH + HГ [ NH3CnH2nCOOH ] Г
NH2CnH2nCOOH + H2SO4 [ NH3CnH2nCOOH]HSO4
10.11.2026
Определение формул веществ по массовым
долям атомов, входящих в его состав
Определить формулу вещества, если оно содержит 84,21%
углерода и 15,79% водорода и имеет относительную
плотность по воздуху, равную 3,93. Известно, что УВ
имеет только одно монобромпроизводное.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления
молекулярной формулы органического вещества;
запишите молекулярную формулу исходного
органического вещества;
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая
однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции этого вещества с
эквимолярным количеством хлора

10.11.2026
2,2,3,3-тетраметилбутан
Определение формул веществ по
продуктам сгорания
При сжигании 4,2 г углеводорода Х в избытке кислорода
образуется 5,4 г воды и 13,2 г углекислого газа. Известно, что
относительная плотность Х по молекулярному водороду равна
21, пропускание Х через бромную воду НЕ приводит к ее
обесцвечиванию.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления
молекулярной формулы органического вещества; запишите
молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая
однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения Х из соответствующего
дигалогенпроизводного.

Циклопропан
10.11.2026
Использование закона сохранения
массы веществ
Cложный эфир массой 30 г подвергнут щелочному
гидролизу. При этом получено 34 г натриевой соли
предельной одноосновной кислоты и 16 г спирта.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления
молекулярной формулы органического вещества; запишите
молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая
однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции между неизвестным эфиром и
гидроксидом калия.

НСООСН3
10.11.2026
Нахождение молекулярной формулы исходного
вещества по известной массовой доле одного из
элементов в продукте реакции
При полном бромировании ацетиленового УВ, образовалось
вещество, в котором массовая доля углерода равна 10%.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления
молекулярной формулы органического вещества; запишите
молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая
однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции взаимодействия УВ с аммиачным
раствором оксида серебра

10.11.2026
пропин
Задача
Массовая доля углерода в УВ составляет
85,71%. Данный УВ вступает в реакцию
гидратации, при этом образуется только один
продукт, молярная масса которого в 1,214 раза
превышает молярную массу исходного УВ.
Известно, что в молекуле УВ присутствуют
только первичные и третичные атомы
углерода. Единственным продуктом окисления
данного УВ подкисленным раствором
перманганата калия является ацетон.

10.11.2026
Задача
При сжигании образца некоторого
органического вещества массой 2,04 г
получено 2,24 л (н.у.) углекислого газа и 1,8
г воды. Известно, что соединение вступает в
реакцию с раствором гидроксида бария
при нагревании; один из продуктов этой
реакции имеет состав С6Н10О4Ва. Напишите
уравнение реакции неизвестного вещества
с гидроксидом бария.
10.11.2026
Задача
При сгорании 5,4 г органического вещества
получили 15,4 г углекислого газа и 3,6 г
воды. Известно, что это вещество реагирует
с раствором гидроксида натрия, а в
реакции с бромной водой образуется
трибромпроизводное этого вещества.
Напишите уравнение реакции данного
вещества с бромной водой

10.11.2026