Углеводы. Моносахариды.

Углеводы
Моносахариды
Дуванова Татьяна Викторовна,
учитель химии ГАОУ СО «ФТЛ №1»
г. Саратова
Углеводы
Углеводы – органические вещества,
содержащие карбонильную группу и
несколько гидроксильных групп.
Общая формула
C n(H 20) m

2
Классификация углеводов
Углеводы по их способности гидролизоваться
можно разделить на три основные группы: моно-,
ди- и полисахариды.

3
Моносахариды
Моносахариды – углеводы, которые не гидролизуются
(не разлагаются водой). В их молекулах одновременно
содержатся карбонильная (альдегидная или кетонная) и
несколько гидроксильных групп.

Моносахариды

Альдозы Кетозы
содержится содержится
альдегидная группа кетогруппа
4
Строение и оптическая изомерия
моносахаридов
Простейшим моносахаридом является
глицериновый альдегид, имеющий формулу
HOCH2-CHOH-CHO.

Проекционная формула Фишера

5
Строение и оптическая изомерия
моносахаридов

6
Физические свойства
Моносахариды — кристаллические
вещества без цвета, растворимые в воде.
Некоторые из моносахаридов имеют
сладкий вкус.

Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной
степени обеспечивает потребность живых организмов в
энергии.
7
Строение молекулы глюкозы
Структурная формула:

Циклическая формула:

8
Строение молекулы глюкозы
Циклические формы глюкозы:

В водном растворе глюкозы находятся несколько
изомерных форм:

9
Строение молекулы
фруктозы
Фруктоза изомерна глюкозе. Она представляет
собой кетогексозу с карбонильной группой у
второго углеродного атома цепи.

10
Моносахариды

11
Реакции карбонильной группы
1) Реакция «серебряного зеркала» (с аммиачным раствором оксида
серебра):

Глюкоза Глюконатаммония

12
Реакции карбонильной группы
2) Окисление бромной водой (в нейтральной среде,
только для альдоз):

3) Спиртовое брожение:
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2СO2
4) Молочнокислое брожение:
C6H12O6 → 2CH3CH(OH)COОH
13
Реакции карбонильной группы

5) Маслянокислое брожение:
С6Н12О6 → C3H7COOH + 2H2↑ + 2CO2↑

6) Пропионовокислое брожение:
3C6H12O6 → 4CH3CH2COOH + 2CH3COOH + 2CO2↑+2H2O

7) Образование фурфурола и его производных. При
дегидратации пентоз в кислой среде
образуется фурфурол:
C5H10O5 → C5H4O2+3Н2О

14
Реакции карбонильной группы
8) Восстановление альдегидной группы. Глюкоза может
восстанавливаться в соответствующий спирт (сорбит):

9) Реакция со свежеполученным гидроксидом меди(II)
происходит при нагревании:

15
Применение
Пищевая промышленность
Это самая крупная область использования.
В качестве подсластителей: Глюкоза, фруктоза
(особенно в виде сиропов) и их смеси
используются в производстве напитков, конфет,
шоколада, выпечки, джемов, мороженого и
детского питания.

16
Косметология
Увлажнение: Глюкоза и фруктоза входят
в состав кремов, масок и сывороток как
натуральные увлажнители (гигроскопичны,
притягивают воду).

17
Сельское хозяйство
Кормовые добавки: Растворы глюкозы добавляют
в корм молодняку животных для быстрого набора веса и
повышения жизнеспособности.

Стимуляторы роста
растений:
В малых концентрациях
моносахариды (например, в
составе меда) используются
для замачивания семян и
улучшения их всхожести.

18